Todo ano, na formatura do ensino médio da escola Ames, um veterano é escolhido em segredo para planejar o trote, ganhando o célebre título de “Coringa”. A pessoa menos provável de ser selecionada é Lily Hopper: filha de uma das professoras, boa aluna e queridinha do campus. Mas acontece que o novo Coringa é Tag Swell, seu ex-namorado, e ele faz questão de que Lily participe da brincadeira. Será que vale a pena quebrar tantas regras para fazer parte desse jogo? E será que ela está preparada para enfrentar o próprio passado no processo?

O ensino médio está acabando e as emoções de Lily Hopper estão à flor da pele. A formatura está próxima, a faculdade virá em seguida, e ela terá que se mudar do colégio interno à beira-mar onde morou a vida inteira; além disso, seu coração ainda não superou totalmente um amor do passado. No entanto, as coisas estão prestes a ficar ainda mais confusas. Certo dia, Lily encontra um bilhete misterioso escrito em letras recortadas de revistas: é um convite para participar do trote de fim de ano, assinado pelo Coringa, mestre e organizador da brincadeira.

Quando Lily descobre que o Coringa é ninguém menos que Tag Swell, seu ex-namorado, aí mesmo é que sua paz de espírito vai pelos ares. Tag propõe um encontro à meia-noite, um roubo e um tour pelo campus para esconder pistas de caça ao tesouro, almejando fazer o trote mais elaborado que a escola já viu. Só tem um pequeno detalhe: o alvo da pegadinha é o presidente do conselho estudantil, Daniel Rivera, par de Lily no baile de formatura.

Para descobrir o que acontece depois da meia-noite, Lily precisa decidir se vale a pena enfrentar os obstáculos — a possível desconfiança da mãe, os seguranças que circulam pelo campus de madrugada, os professores e diretores e, principalmente, os próprios sentimentos.

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